电影《同桌的你》创意来源于1994年高晓松制作配乐的同名校园民谣《同桌的你》。谈到20年前的创作灵感，高晓松直言歌曲中的原型是初中喜欢的同桌女孩，但因家长阻碍而未能恋爱。他回忆，在毕业15年后的一次同学聚会上，自己认出了所有同学，却唯独没有认出当年的同桌，“因为我脑海中一直忘不了她，在脑海中不断地重新描绘出了一个她，记忆其实不太真实，最真实的是那些忘了的事。”
另外，问起为何不亲自执导这部电影，高晓松笑言：“这是我的压箱底，要拍好是正常的，拍不好，那就是神经病，我自己心理压力特别大。还有就是我上学的时候自己能闻到的味道已经特别远了，再回到20年前去有点难。”在电影《同桌的妳》中，周冬雨饰演的周小栀和林更新饰演的林一有着一段刻骨铭心的“初恋。
初中三年、高中三年、大学四年，两人的这场初恋延绵十年，令人动容，也让观众回忆起自己的青春。而影片并不是一味的抛出“催泪弹”，80后导演郭帆也拿出了他擅长的搞笑功力。林一在片中是一个IT男，梦想能在美国硅谷开一间自己的制作配乐公司，他与室友王啸坤、龚格尔以及李敏成组成了奇葩室友团。自学成才在女生宿舍安装窃听工具，更是在考试前研究各种作弊技巧，研发出宿舍独享的“摩斯密码”。
此前曾有传闻称，老狼凭借《同桌的你》挽回了爱情，高晓松今天予以澄清，“应该不是，老狼跟他老婆高中时候就早恋了，那时候我还不认识他。当然了，《同桌的你》起了一个作用，他老婆本来留学，不仅是斯坦福硕士，还是雅虎的创始员工，当两人社会地位差很多时，《同桌的你》火了，于是老狼又追上去了，俩人就好了。”
身为制作配乐监制的高晓松透露，自己在看了影片后也忍不住流泪，他相信大部分观众都能对影片感同身受，“除了男女主角的结局，倒数第二场我也哭了，因为王啸坤的角色成了城管，毕业十年后还被周小栀有钱的老公挤兑，其实我们年轻的时候都报着一样的梦想，但最后却被世界改变。”
